Eine interessante mögliche Antwort auf diese Frage kann aus einer Referenz in einer der ursprünglichen Zeilen von Star Trek-Romanen gezogen werden (die, obwohl allgemein als nicht kanonisch angesehen, oft von Personen geschrieben wurden, die den Originalproduktionen nahe stehen und möglicherweise einige geben Einblick in ursprüngliche Pläne, die fallengelassen wurden, etc).
In diesem Fall handelt es sich bei dem Roman um The Galactic Whirlpool von David Gerrold, der einen Abschnitt enthält, in dem erklärt wird, dass "Tiberius" nicht Teil von Kirks Vornamen ist, sondern ein Spitzname das wurde ihm von einem seiner Akademielehrer gegeben und später offiziell angenommen, um sich an den Unterricht dieses Lehrers zu erinnern.
Wenn dies als wahr akzeptiert wird, bleibt die Möglichkeit offen, dass "R" die Initiale eines ursprünglichen zweiten Vornamens war, den er bei der Übernahme des Spitznamens gelöscht hat.